Олег Михайлович Киселев в 1996 году окончил Академию международного бизнеса при академии им. Г.В. Плеханова по специальности «Экономика и управление предприятием».
В 1996 году начал работу в австралийской компании Combined Insurance Company of Australia, в которой прошел путь от страхового агента до регионального директора. Удостоен высших наград компании: Gold Sales Award, Challenge Shield, Personal Broken Record, Certificates of Sales Exellence и ряда других.
2000-2002 годы – менеджер по продажам в компании «Froesch».
2002-2004 годы – директор департамента продаж на внутреннем рынке компании «Еврохим».
2004-2005 годы – коммерческий директор нефтедобывающей компании «Печоранефть».
В 2005 году возглавил отдел маркетинга и продаж ООО СК «Ренессанс Жизнь» и в том же году был назначен управляющим директором компании. Кроме того, в 2008 году стал председателем попечительского совета НПФ «Ренессанс Жизнь и Пенсии».